Esta expresión castiza tiene su origen a comienzos del siglo XX, cuando en Madrid el tranvía era uno de los medios de transporte más usados. En concreto el tranvía número ocho, hacia el trayecto entre la Puerta del Sol y San Antonio de la Florida, e iba cargado de chulapos y chulapas cuando se dirigían a la verbena de San Antonio.
Debido a este hecho, comenzó a acuñarse la frase "eres más chulo que el ocho", que después pasó a ser "eres más chulo que un ocho"
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